La storia di questi edifici molto particolari è legata a un editto del Regno di Napoli che nel XV secolo sottoponeva ad un tributo ogni nuovo insediamento urbano. I conti di Conversano, proprietari del territorio su cui sorge oggi Alberobello, imposero allora ai contadini inviati in queste terre di edificare a secco, senza utilizzare malta, le loro abitazioni, in modo che esse potessero configurarsi come costruzioni precarie, di facile demolizione. Anche perché la malta era costosa.
Dovendo quindi utilizzare soltanto pietre, i contadini trovarono nella forma rotonda con tetto a cupola autoportante, composto di cerchi di pietre sovrapposti, la configurazione più semplice e solida. I tetti a cupola dei trulli sono abbelliti con pinnacoli decorativi, la cui forma è ispirata a elementi simbolici, mistici e religiosi.
Essi erano realizzati dalla maestranza assunta per la costruzione del trullo e ne identificavano l’artigiano. In base alla qualità della fattura del pinnacolo si poteva dunque identificare non solo la destrezza artigianale del costruttore, ma anche il valore della costruzione. Una maggiore spesa nella costruzione del trullo permetteva di individuare pertanto, le famiglie più abbienti da quelle meno facoltose.
Su ogni trullo a lato o a destra o a sinistra c’è la presenza di un camino. All’ingresso di alcuni trulli sono presenti immagini votive realizzate per devozione o per grazia ricevuta; la maggior parte raffigurano Santi Medici, la Madonna del Carmine o Gesù Crocifisso.
Per quanto riguarda i simboli dipinti sopra il tetto dei trulli (chiamato anche falsa cupola), spesso assumono un significato religioso, come la croce o il cuore trafitto; talvolta possono rappresentare segni dello zodiaco, come il capricorno. Pinnacolo e simbolo dipinto insieme formavano una sorta di identificativo civico, e avevano funzione apotropaica. Questi simboli furono fatti soprattutto nel periodo fascista. Per lungo tempo Alberobello ha visto negarsi un riconoscimento ufficiale da parte dei conti di Conversano. La prima volta che compare la parola “trullo” risale al 1930.